To 1991, αποφάσισε να προπονηθεί κοντά στον κ. Γεώργιο ΤΣΟΓΚΑ στο Shito Ryu, αφενός διότι ο κ. Τσόγκας αντιμετώπισε τον κ. Καραϊσκάκη πιο θετικά σαν άνθρωπο και αφετέρου, διότι το Shito-Ryu Karate Do διδάσκει τις τρεις τεχνοτροπίες Shuri Te, Naha Te και Tomari Te και ένιωθε ότι θα είχε έτσι μία πιο ευρεία οπτική γωνία και γνώση για το Παραδοσιακό Karate. Ο κ. Τσόγκας αντιπροσώπευε την οργάνωση Kobe Osaka International στην Ελλάδα, με επικεφαλή τον κ. Tommy MORRIS. Εν συνεχεία, ο sensei Tommy Morris έκρινε ότι ο κ. Τσόγκας δεν ήταν ικανός για την εκπροσώπηση της Kobe Osaka International στην Ελλάδα και έτσι τον έθεσε εκτός οργανώσεως και στη θέση του έκρινε ικανό έναν αξιόλογο άνθρωπο του Karate, τον κ. Ανδρέα ΠΑΠΑΔΗΜΗΤΡΟΠΟΥΛΟ, ο οποίος είναι ακόμα και σήμερα Πρόεδρος της Kobe Osaka Ελλάδος, όπως και Πρόεδρος της Ελληνικής Ομοσπονδίας Karate. Ο κ. Καραϊσκάκης συνέχισε να είναι μέλος της Kobe Osaka International με αρχιεκπαιδευτή τον κ. Morris. Δεν είχε άλλη ευκαιρία στην Ελλάδα να ενταχθεί σε μία παραδοσιακή οργάνωση με έδρα την Ιαπωνία και οργανωμένη στην Ευρώπη.
Η κ. Αικατερίνη ΛΟΥΚΟΠΟΥΛΟΥ, την οποία όχι μόνο γνωρίζει και εμπιστεύεται από το 1980, αλλά και της οποίας είναι μαθητής στο Ryu Kyu Kobudo, συνέστησε την Shukokai Shito-ryu Karate Union ως μία σοβαρή παραδοσιακή οργάνωση. Ο κ. Καραϊσκάκης ήθελε πολύ να γνωρίσει από κοντά την οργάνωση αυτή και να προπονηθεί μαζί τους. Αυτό επιτεύχθηκε τον Αύγουστο του 2004, όταν ο κ. Καραϊσκάκης εντάχθηκε επίσημα στην Ευρωπαϊκή Οργάνωση Shito-ryu Shukokai και την αντιπροσωπεύει στην Ελλάδα.
Από το 1984, ο Νικόλαος Καραϊσκάκης και η σύζυγός του Άννα ΧΟΥΡΔΑΚΗ, 5ο Dan, διδάσκουν στο Ηράκλειο της Κρήτης την ομορφιά των μαχητικών τεχνών.
Ως αποτέλεσμα, πολλοί μαθητές του κ. Καραϊσκάκη έχουν αποφοιτήσει από τη σχολή του και έχουν πλέον γίνει ικανοί εκπαιδευτές, έχοντας τα δικά τους dojo.
Η αγάπη για αυτό που κάνει ο κ. Καραϊσκάκης και η σύζυγός του Άννα Χουρδάκη είναι μεγάλη και συνεχίζουν ακούραστοι.